5 年前
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少年才子唐伯虎玩世不恭，不思功名，被父母视为“问题少年”。伯虎生性不羁，锋芒毕露，因此树下敌人宋仁杰，也结识好友祝枝山。为管束伯虎，母亲为他娶了八位恐龙级夫人，伯虎在新婚之夜落荒而逃，巧遇秋香，一路死缠烂打，可惜佳人对他深恶痛绝。伯虎得知秋香是杭州华太师府上的丫头，于是与祝枝山前往杭州。二人因救文弱书生周文宾而与官府舌战，名声大噪。三人入读罗便臣书院，碰上宿敌宋仁杰，在宋的权势下被逼退学。伯虎求爱心切，化名进入华府，却频遭秋香误解和冷落，最让他吐血的是秋香竟然对宋仁杰一见钟情。华府树敌太多，危机四伏，伯虎智勇无双而被华太师提升为高级家奴。宋仁杰与他人完婚令秋香情感受挫，把伯虎当作出气筒，对他拳脚相见。伯虎始终默默承受并全力呵护秋香，痴心一片感天动地，终于抱得美人归。。现实与想象总是有很大差距。梁致远走出校门踏入社会后，感到社会上人际关系的复杂，人与人相处仿佛在演戏，永远不知道对方说的哪句话是真的，只能小心揣测别人的心思。在同事的撮合下，他认识了八面玲珑的许小曼，两人刚好形成性格上的互补。不久，他们双双坠入爱河。许小曼也时常开导不能与时俱进的梁致远，但他天生书呆子气，根本听不进去，最终二人分道扬镳。
梁致远与许小曼分手后，失落而消沉，他只能重新独立面对这个复杂的社会。最终，他默认了当今生存的游戏规则，反而得到提拔重用。待一切适应后，他不由想起了许小曼当初的谆谆教导，但为时已晚。。
