20 年前
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哈罗德（哈罗德·劳埃德 Harold Lloyd 饰）是裁缝铺里的学徒，个性腼腆内向的他在女人面前总是面红耳赤畏首畏尾，因此常常受到女顾客们的嘲笑。哈罗德是一个非常热爱幻想的人，在他的幻想里，自己是一个将所有女人都玩弄在股掌之中的花花公子，哈罗德将自己的这些荒诞幻想都记录在案写成了小说。 一天，哈罗德决定将已经完成的书稿带往出版社，运气好的话说不定能获得出版的资格。在前往出版社的途中，哈罗德在火车上邂逅了名为玛丽（乔拜娜·劳斯顿 Jobyna Ralston 饰）的女孩。纯洁美丽的玛丽很快就吸引了哈罗德的目光，可与此同时，哈罗德怕女人的老毛病又犯了。。最长的约会是由张佩成执导的爱情大片，讲述了一段爱情的纠葛。。女大学生萧雪儿因为过分优秀，同时与帅气的同桌顾雨辰的暧昧关系，被同学李萱萱处处针对，萧雪儿面对种种诬陷不知所措时，在顾雨辰的帮助下，力证了自己清白，最终李萱萱因为犯错太多受到了应有的惩罚。而萧雪儿也在无意中得知自己与顾雨辰竟有一段儿时情谊，一对有情人终成眷属。。
