21 年前
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阿峰，小虎和大刚是在乡下从小一起长大的好兄弟，好朋友。大刚为了出人头地的梦想，说服他们，一起来到了传说中黄金遍地的上海，准备大干一场。到了上海一段时间后，小虎和阿峰来到了天堂口歌舞厅，在那里遇到了美丽的歌女露露，还有当时在上海声名显赫的实力人物，也就是天堂口的主人洪哥。在歌舞厅的侧面路口，阿峰偶遇了受伤倒地的马克，并把他带回家救治。从此，这几个好朋友的人生围绕着醉生梦死的天堂口歌舞厅开始发生变化……
时间是永不回头的箭，当他们开始怀疑自己的时候，会否后悔当初来到是上海的决定呢？这里，真的是天堂吗？。迈克尔（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）做梦都想摆脱现处的阶级，出人头地，打入上流社会。凭借着小聪敏，他幸运的进入了哥伦比亚大学法律预科班学习，并且邂逅了名叫艾伦（米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰）的富家千金。迈克尔心中对于未来所期望的预景眼看着就要成为现实了。 鲍比（杰瑞·费拉拉 Jerry Ferrara 饰）是个老实的男人，每日过着朝九晚五的生活，他唯一的梦想就是攒够钱，然后迎娶自己心爱的女人。相比之下，卡门（斯科特·凯恩 Scott Caan 饰）则要大胆得多，对布鲁克林黑帮生活充满了好奇和憧憬的他很快就引起了当地大佬凯撒（亚历克·鲍德温 Alec Baldwin 饰）的注意。。