20 年前
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公司小职员罗兰度好赌成性，又喜好吹牛，对自己的新任上司阿虹一见钟情，但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥，一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久，罗兰度的大龄好友阿帆被自己强势的女友抛弃后急于成家，二人奔赴菲律宾，阿帆竟意外找回一名菲律宾少女为妻，在朋友中出尽风头。罗兰度亦开始对阿虹发动攻势，但后者最厌弃赌徒，于是罗兰度发誓戒赌，经历了重重考验，罗兰度终于向阿虹证明了自己的诚意，然而阿虹的父亲居然是赌王新哥，为了让新哥接纳自己，罗兰度只好再赴赌场。。5个男女在晚上8点-10点产生的一场场无疾而终的感情，传递出香港街头青年男女迷失自我的感觉。若有若无的情思，现实与内心的纠结，每个人都可能成为身边那个最熟悉的陌生人。。姜萝错看了霍丰铭这个渣男，遭到背叛后买醉，撞上盛世集团掌权人盛明舟，两人之间情难自持，之后姜萝因为怀孕被渣男退婚，自己的妹妹和家人也趁机打压自己，她独自生下五胞胎抚养，如今她带着萌宝们飒爽归来，没想到孩子们竟碰上了亲生父亲盛明舟……。
