13 年前
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黄伯虎（陈浩民饰）、刘浩南（何浩文饰）和排骨（林子聪饰）是青梅竹马的玩伴，彼此之间感情十分要好。他们共同喜欢一部名为《唐伯虎点秋香》的经典电影，时时拿出来重温。长大之后，三人走向了不同的道路，黄伯虎成为了警探，刘浩南是泊车小弟，而排骨则成为了发明家。 一次偶然中，排骨用自己发明的时光机做实验，竟然在误打误撞之中将自己和两个兄弟欢送到了《唐伯虎点秋香》中的世界里，在那里，他们遇见了祝枝山（陈百祥饰）。祝枝山告诉三人，这个世界里的唐伯虎早已经跑路了，于是黄伯虎决定代替唐伯虎去华府应聘。。山田孝之，35歲，是一名演員、電影製作人也是樂團主唱，開了一間公司，也當作家出書，而在這多采多姿生活的背後，是用很多的時間、很大的堅持及很多的努力所換來的。他出道不久，便以電視劇《水男孩》、《在世界中心呼喚愛》獲得人氣，首度主演的電影《電車男》也紅遍全亞洲。看似一切順遂的他，卻被媒體爆出私生子醜聞，讓他遭受許多抨擊，人氣不僅下滑，也因此得了憂鬱症。而山田孝之蛻變的分水嶺，就在30歲生日那一天。 「如果你拼命努力之後還有人來找碴，那只是他們在嫉妒。」 家人的一句話，成為他人生的信念，不管做什麼總是全力以赴，也不斷挑戰自己的極限，站在三十而立的人生分水嶺上，他努力不懈地「享受人生」，影片從他30歲時開始，花費五年共2045天的時間跟拍山田孝之，前後歷經許多大家熟知的作品，包含電視劇《黑金丑島君》系列、《勇者義彥》系列及《AV帝王》等拍攝花絮、為了求好心切...。八零年代，“大国工匠” 商映仪退休后偷回厂，遇高秀莲因误会耍威风。车间主任认错人，高秀莲泄旧怨毁机器，还在客户何总来签百万订单时，泼其污水。。