11 年前
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电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。。这是一个跨越千年的故事。以表演人偶为生的青年国崎往人（小野大辅 配音）行走到了一个海边的小镇。四处游走的往人一直在寻找着“空中的少女”，这是往人的母亲逝世前曾一直对他说的话。原来流传着这样一个故事。有着翅膀的女孩被视为不幸的象征，终日被关在不见光的房间里，直到遇到那个命定的少年。二人就这样相爱了，但这恋情是不被允许的。于是女孩受到诅咒，陷入了轮回之中。往人在小镇里邂逅了少女神尾观铃（川上伦子 配音）。体弱多病的观铃和传说中的女孩极其相似。而他们的相遇如同千年前的那个传说，轮回的齿轮又开始了不休的运作……
本片根据Key社著名的同名游戏改编，还有同名剧场版动画。。